Jack i Connie su dvoje samaca koji su smogli hrabrosti rasplamsati započetu vezu. S druge strane, par koji ih je upoznao, Clyde i Lucy, suočava se s nerazriješenim problemima svoga braka.
Jack je vozač limuzine koji sanjari o poslu vozača njujorškoga gradskog prometa i opsjednut je reggaeom zbog čega neuspješno pokušava pustiti dreadlockse. Većinu vremena provodi družeći se s najboljim prijateljem i kolegom vozačem Clydeom i njegovom suprugom Lucy. Par spoji Jacka s Connie, Lucynom kolegicom s posla u bruklinskome pogrebnom poduzeću. Veza s Connie potakne Jacka da nauči kuhati, promijeni posao i krene na sate plivanja kod Clydea kako bi Connie omogućio romantičnu vožnju brodom o kojoj sanja.
Ali dok Jack i Connie pomno grade svoju vezu, Clydeov i Lucyn brak nađe se na klimavim nogama. Od toga trenutka pratimo kako se svaki par suočava s neizbježnom sudbinom svojih veza.
JACK GOES BOATING, 2010., SAD, 91 min.