Za vrijeme njegove prve vladavine, upornom diplomatijom, Srbija je postala autonomna kneževina u okviru Osmanskog carstva i ukinut je feudalizam, nakon čega je nastao novi društveni sloj – slobodno seljaštvo.
Rođen je 18. marta 1780. ili 1783. godine u selu Gornja Dobrinja, koje se nalazi u blizini Požege, a preminuo je 26. septembra 1860. godine u Beogradu.
Miloševo djetinjstvo je bilo veoma teško jer je kao dječak izgubio oca i sa majkom i braćom živio je u siromaštvu. On je 1800. godine postao sluga trgovca Aksentija Јečmenice, koji je otkupljivao stoku, a zatim je prodavao po višoj cijeni u drugim mjestima, a kao prodavac stoke obišao je Šumadiju, Podrinje i BiH.
Miloš se 1806. godine oženio Ljubicom /djevojački Vukomanović/, a kum na vjenčanju bio je Đorđe Petrović, poznatiji kao Karađorđe. Miloš i Ljubica imali su osmoro djece.
Miloš Obrenović je učestvovao u Prvom srpskom ustanku kao borac da bi mu zbog zasluga u borbama kod Užica 1805. godine Karađorđe dodijelio čin vojvode. U tim borbama je bio ranjen u grudi i jedva preživio.
Nakon sloma ustanka, 1813. godine, bio je jedan od malobrojnih vojvoda koji su ostali u zemlji, čime je zadobio povjerenje značajnog dijela naroda.
Nakon kraćeg vremena i pojačanog terora Osmanlija stao je na čelo kao izabrani vođa koji je u Takovu 23. aprila 1815. godine podigao Drugi srpski ustanak, u Crkvi Svetog Đorđa, jednoj od najstarijih crkava-brvnara u Srbiji.
Tu su se njegove pristalice pričestile i zaklele da će mu biti vjerne, a on im se obratio riječima: “Evo mene, eto vas – rat Turcima!”
Miloš Obrenović je učestvovao u najvažnijim bitkama i lično vodio pregovore sa Turcima.
Vođa Prvog srpskog ustanka Karađorđe 1817. godine vratio se u Srbiju, ali to niko nije znao osim njegovog kuma Vujice Vulićevića, koji ga je otkrio knezu Milošu. Vujici je knez Miloš potom naredio da organizuje ubistvo kuma, pa je 26. jula 1817. godine Nikola Novaković ubio Karađorđa.
Vujica je u znak pokajanja podigao crkvu-brvnaru PokajnicU. Na ovaj način, Miloš je učvrstio vlast iznutra, ali trebalo mu je spoljno priznanje kako bi se riješili problemi sa Turcima.
Sklopio je usmeni dogovor sa Marašli Ali-pašom o mješovitoj srpsko-turskoj upravi.
Knez Miloš je vladao autokratski, stalno odbijajući da ograniči i dijeli vlast zbog čega je protiv njegove vlasti bilo podizano nekoliko buna.
Najznačajnija je bila Miletina buna, čija je posljedica bila donošenje kratkotrajnog liberalnog Sretenjskog ustava, koji je postavio temelje pravnog poretka u zemlji, a usvojen je Zakon o skupštini, čime je u zemlji utemeljen parlamentarni sistem.
Sretenjskim ustavom, donesenim u Kragujevcu 15. februara 1835. godine, vlast je bila podijeljena na zakonodavnu i izvršnu, koje su pripadale knezu i Državnom savjetu, i na sudsku, koju su sprovodili nezavisni sudovi.
Ustavom je bilo zabranjeno ropstvo, uspostavljena je sloboda vjeroispovesti, ustanovljeno je da niko ne može biti osuđen mimo zakona. Narod je bio zadovoljan ustavom, ali protivile su se evropske imperije kao što su Rusija, Turska i Austrija, koje su se plašile da će i njihovi podanici zatražiti isto.
Pošto ni knez Miloš nije podržavao ustav, odgovarali su mu strani pritisci koje je koristio kao izgovor da razriješi ministre i da, nakon 55 dana, ukine Sretenjski ustav.
Za Miloševo vrijeme turski sultan Mahmud Drugi izdao je tri hatišerifa, kojima je obećana autonomija Srbima, utvrđen danak Turskoj, zagarantovana sloboda trgovine, građenja škola, crkava, manastira, te da seljaci postanu vlasnici zemlje. Turcima je dozvoljeno da žive samo u gradovima, a turska Porta obećala je da će Srbiji vratiti šest nahija koje je osvojila za vrijeme Prvog srpskog ustanka.
Knezu Milošu je priznato nasljedno kneževsko dostojanstvo u porodici.
Miloš je posjetio sultana Mahmuda Drugog u Carigradu 1835. godine sa delegacijom od 60 ljudi. Sultan mu je poklonio mnoge dragocjenosti i njegovi ađutanti su Miloša ogrnuli svečanom odorom. Knez Miloš je ostao u Carigradu do 18. oktobra 1835. godine. Kada je odlazio, na poklon je dobio arapskog pastuva i cvijet u brilijantima za svoju suprugu.
Nakon ovog putovanja, Austrija, Velika Britanija i Rusija su otvorile svoje konzulate u Srbiji.
U decembru 1838. godine završen je Turski ustav koji je ograničio kneževu vlast, a Srbija je postala ustavna monarhija.
Nakon sloma bune koju je podigao nakon što je bio primoran da podnese ostavku, Miloš je 19 godina proveo u izgnanstvu, od 1839. do 1858. godine, prvo u Beču, a potom na svojim imanjima u Vlaškoj, odakle je davao političku podršku pristalicama u Srbiji.
U Beču je kupio kuću u kojoj je jedno vrijeme stanovao i Vuk Stefanović Karadžić, kao i imanje u Hicingu.
Njegov nasljednik, sin knez Mihailo, primoran je nakon Vučićeve bune 1841. godine da ode iz Srbije, a na srpski prijesto 1842. godine došao je Karađorđev sin Aleksandar Karađorđević.